L'ancien connaisseur en chevaux Ivan Sévérianitch Flaguine, surnommé Golovan en raison de sa grosse tête à sa naissance, raconte sa jeunesse de serf dans le vaste domaine du comte K... au gouvernement d'Orel. Élevé au milieu des écuries où son père était cocher, il apprend très tôt à connaître et à aimer les animaux, en particulier les indomptables chevaux kirghistes achetés par le comte dans les steppes. Devenu postillon dès l'âge de onze ans malgré sa jeunesse, il doit parfois être attaché à sa selle pour résister à la fatigue de ces voyages éreintants.
Au cours d'un déplacement menant à l'ermitage de P..., son équipage s'en prend à un vieux moine endormi sur un chariot, qui chute mortellement sous les roues à cause d'un coup de fouet vigoureux asséné par le jeune garçon. Cette même nuit, le moine décédé apparaît en songe à Ivan pour lui reprocher d'être mort sans confession, mais lui transmet aussi un avertissement prophétique de la part de sa mère défunte : né à la suite de prières ardentes, Ivan a été promis à Dieu et connaîtra plusieurs proches de la mort avant de devoir finalement entrer dans un monastère.
Quelque temps plus tard, lors d'un voyage vers Voronèje destiné à soigner la fille infirme du comte, un nouvel accident survient dans une descente abrupte où les chevaux s'emballent et où le père d'Ivan est éjecté. Voyant le péril, le jeune garçon saute sur le timon et réussit à stopper l'équipage avant de basculer lui-même dans le vide, réchappant miraculeusement de la chute grâce à un amas d'argile. Reconnaissant pour la vie sauve des siens, le comte lui propose de lui accorder n'importe quel souhait, mais Ivan réclame sottement un accordéon au lieu de demander la liberté ou son entrée au monastère.
Cet accordéon lui est rapidement volé et, manquant ainsi à sa vocation spirituelle, Ivan s'enfonce dans une suite de malheurs et d'adversités conformément aux prédictions successives du moine visionnaire. Il continue pourtant de traverser les épreuves sans jamais totalement périr, en attendant l'accomplissement ultime de sa destinée promise.