Ivan Sévérianitch commence son récit en évoquant son départ sans perspectives après avoir obtenu son passeport. Sa route croise d'abord celle d'un Tsigane et d'un moujik en train d'échanger des chevaux. Le Tsigane utilise un stratagème malhonnête pour avantager sa bête, mais Ivan, qui nourrit une profonde rancune envers les Tsiganes depuis qu'il a été poussé au vagabondage, prend la défense du paysan. Il démasque la supercherie et pique l'animal pour prouver sa faiblesse. Dès lors, il met son talent d'expert en chevaux au service des paysans de foire en foire, prodiguant de précieux conseils et gagnant rapidement de belles ressources ainsi que la sympathie générale.
Cette réputation grandissante le met toutefois à dos avec les Tsiganes, qui le voient comme un fléau et l'accusent faussement de sorcellerie. Pour se prêter à son art, un prince remonteur finit par lui offrir cent roubles afin d'apprendre le secret de sa perspicacité. Ivan lui enseigne alors les subtilités de l'examen équin et l'aide à éviter les innombrables tromperies des maquignons. Malgré ces leçons théoriques, le prince se laisse abuser lors d'achats ultérieurs. Il décide donc d'engager Ivan directement comme conseiller officiel pour ses acquisitions d'écurie.
Durant trois années passées au service de ce prince, Ivan exerce son métier en toute honnêteté, nouant une relation de profonde complicité et d'estime mutuelle avec son maître. Les deux hommes partagent des moments de familiarité où Ivan rabroue affectueusement le prince pour ses dettes de jeu tout en refusant de lui prêter les fonds de l'écurie. En contrepartie, le prince se montre extrêmement indulgent à l'égard des accès d'ivresse et des escapades périodiques d'Ivan, déclenchés par la nostalgie ou le chagrin de voir partir de beaux chevaux. Malgré cette bienveillance et une vie stable, Ivan reste rongé par ce fâcheux penchant et décide de tenter une dernière et terrible sortie pour s'en guérir.