Ivan Séverianitch raconte à ses auditeurs un épisode marquant de sa jeunesse au service du prince, alors qu’il devait convoyer des chevaux de race, dont une magnifique jument nommée Didon. Avant de se séparer de son maître parti pour une autre foire, il se retrouve en possession d’une somme importante de plus de cinq mille roubles sans personne à qui la remettre. Désireux de s’amuser mais tourmenté par l’angoisse de perdre ou de se faire voler cet argent, il hésite longuement, cache le magot dans divers endroits improbables avant de le garder sur lui, puis trouve un moment de répit spirituel après avoir prié devant une fresque du Jugement Dernier.
Il se rend ensuite dans un traktir pour prendre du thé et y rencontre un personnage singulier, un ancien noble ruiné qui mène une vie de mendiant et de marginal tout en professant une curieuse philosophie de la souffrance. Cet homme explique qu’il boit non seulement par misère, mais par choix chrétien, afin de porter la croix de l’ivrognerie et d’empêcher qu’un autre ne s’en empare. Captivé par ses propos extravagants et sa personnalité hors du commun, Ivan Séverianitch engage la conversation et lui offre de l’eau-de-vie, nouant avec lui une relation à la fois perplexe et fascinée.
Le mystérieux compagnon prétend posséder un don magnétique capable d’annuler instantanément l’ivresse et de guérir les autres de leurs penchants destructeurs. Pour convaincre Ivan Séverianitch, il lui fait une démonstration spectaculaire en recouvrant instantanément toute sa sobriété, puis accepte de l’aider à se débarrasser de son penchant pour la boisson. Malgré les précautions rituelles du prétendu médecin, qui multiplie les passes magiques au-dessus des verres, la prétendue cure se transforme rapidement en une longue beuverie partagée où les deux hommes consomment de grandes quantités d’alcool en discutant de la nature de la beauté et de l’amour.